Am Broadway trat Jennings in Musicals wie AIDA und SWEET CHARITY auf, spielte außerdem in den pre-Broadway Produktionen von BUSKER ALLEY und ELABORATE LIVES. Mit dem Musical CHICAGO tourte er durch die USA. Zu seinen wichtigsten Engagements gehört allerdings das Musical STARLIGHT EXPRESS: In Las Vegas startete Jennings hier als Purse und war Understudy für Electra. Schließlich bekam er die Rolle des Papa angeboten – es war diese Rolle, die seine Karriere lostreten sollte. Einige Jahre später erhielt Jennings das Angebot, auch für die deutsche Produktion von STARLIGHT EXPRESS zu spielen. Nachdem er als Hip Hopper 3, Purse und Unterstudy Electra auf der Bühne stand, erhielt er erst alternierend und dann als Erstbesetzung die Rolle des Papas.
